微软已开始利用其最新推出的2019年11月更新（即1909版），对运行1809版的Windows 10 PC进行强制性升级。
微软于12月5日在Windows 10 1909的官方网站上发布了消息：“我们将逐步展开分阶段流程，自动为运行2018年10月更新（Windows 10，版本1809）的家庭版和专业版设备推送功能更新。”健康仪表盘显示，“我们将在服务终止日期前几个月启动此升级过程，以确保更新过程平稳进行。”
Windows 10 1809于2018年11月13日正式发布，在家庭版和专业版上，该版本将于2020年5月12日停止微软的技术支持。
因此，微软在该版本过时前五个月便开始了从1809到1909的自动升级。这一举措比之前的强制升级提前了一个月，因为微软是在2019年7月17日启动了1803到1903的升级，而1803版则是在11月12日退出支持的。
这一公告标志着自今年4月升级服务模式调整以来，微软第二次实施主动升级。当时，公司指出，运行Windows 10家庭版以及由Windows 10专业版驱动的未受管理设备的用户可以选择何时使用“立即下载并安装”的选项，从一个操作系统版本升级到另一个版本。此前，微软对此过程实施了严格的控制。
然而，微软并未允许用户永久避免升级。出于安全考虑，它会在当前功能更新接近支持终止时进行强制升级。如今，微软已经开始对运行1809系统的设备进行干预。
目前尚不清楚为何微软比1803到1903的升级提前了一个月开始从1809到1909的升级。
最明显的可能原因是（尽管未必准确），微软低估了将1803用户迁移到下一个版本所需的时间，因此未能在1803于11月12日停止支持前完成之前的强制升级。这可能导致一定数量的家庭和专业支持系统在更新、安全或其他方面暂时无法操作。例如，分析公司AdDuplex的数据显示，截至10月底，Windows 10整体基础中仍有约14%的1803版本，而该版本即将从支持列表中移除。
由于1809版本的混乱发布，强制升级到1909版本的发布时间比预期的要早，可能会导致一些用户在其推出不到一年的时间里就面临再次升级的情况。
Windows 10 1809的发布堪称一场灾难。最初于2018年10月初开始，当数据丢失的报告迅速增加时，分发几乎立刻被叫停。微软于1809年恢复了工作，并在2018年11月12日指定为正式首发日期，但直到2019年1月中旬才真正开始，当时公司开始自动将其安装在客户的PC上，至少推迟了三个月。
那些位于1809发布线最前沿的Windows 10家庭版和专业版用户也最有可能从中受益。微软倾向于从它认为最有可能接受而不拒绝的系统开始升级，这些通常是最新配置的设备。
用户可以根据微软11月12日发布的博客文章中的步骤，按照自己的时间表随时检索并安装Windows 10 1909，而无需等待微软为其完成安装。
