多年前，曾有消息传出小岛秀夫曾有意参与《黑客帝国》电影改编游戏的开发计划。尽管这一合作最终未能成行，但后来Shiny Entertainment获得了授权，并推出了两部官方游戏作品——《黑客帝国：进入矩阵》与《黑客帝国：尼奥之路》。
据科乐美数字娱乐前授权副总裁克里斯托弗·伯格斯特雷瑟在最新访谈中透露，沃卓斯基姐妹其实是小岛秀夫的忠实拥趸。她们曾亲自带着概念设计师前往日本，与小岛秀夫以及科乐美高层齐藤阿基、北植香澄等人会面。
“她们直接对小岛说：‘我们非常希望由您来打造《黑客帝国》的游戏，您愿意接手吗？’”克里斯托弗回忆道，“当齐藤将这句话翻译给北植香澄后，他只是盯着对方，果断地回答——‘不行’。”
虽然小岛个人对此项目充满兴趣，但当时科乐美正集中资源全力推进《合金装备2》的开发，导致这次跨媒体合作遗憾告吹。
小岛秀夫与沃卓斯基姐妹之间的情谊并未就此中断。两人长期保持通信，并于2000年正式会面，深入交流彼此作品中的哲学理念与创意构思。“《黑客帝国》我看了整整四遍，非常着迷。她们的电影几乎完整呈现了我当时正在构想的新作核心元素。”小岛坦言，“我们原本打算设计角色在墙上奔跑之类的场景，结果她们抢先一步实现了（笑）。”
此后，小岛在其代表作《死亡搁浅》中探讨了与《黑客帝国》相似的主题：现实与虚幻世界的界限逐渐瓦解，意识与存在的边界变得模糊。游戏中反派角色希格斯的形象和行为方式，也被许多玩家认为与特工史密斯有着惊人的呼应之处。
然而，这段未竟的合作故事或许仍有续章。目前小岛秀夫正为微软开发全新恐怖题材选集式游戏《OD》，该作确认采用多位知名导演分段执导的形式呈现。现阶段唯一公开加盟的是导演乔丹·皮尔，而沃卓斯基姐妹无疑被视为未来章节最值得期待的合作人选之一。
